lunes, 29 de octubre de 2012

QUIMICA

AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.

 

AMINAS:

¿QUÉ SON ?:

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.


 

 
 
 
¿ CÓMO SE NOMBRAN?
1. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". 
metilamina.
2. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.  
 
N-etil-N-metilpropilamina
3. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".  
ácido 2-aminopropanoico.
 
4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
 
5.Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-aminometil-metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
 
 
 
 
 
  PROPIEDADES FISICAS: 

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
 


Amina secundaria aromática



Amina terciaria aromática
 
 
 
 Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
 
 
 
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
 
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
 
 
PROPIEDADES QUÍMICAS:
 
 
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
 
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
 
 
Producción de aminas a partir de derivados halogenados
 
 
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
 
 
 
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
 
Aminas. ¿Dónde se encuentran?

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
                                  
 
 
 IMPORTANCIA INDUSTRIAL Y BIOTECNOLOGÍA:
 
Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de interés industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la corrección de tuberías metálicas o en los líquidos ácidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa hidrófoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar.




                 

Los tenso actínidos catiónicos son agentes de flotación que se utilizan para separar minerales valiosos de su ganga, porque se absorben sobre las partículas cristalinas ácidas. En otros casos el que flota es preferentemente el mineral valioso, dependiendo de su composición.

Los compuestos de tipo b) con dos cadenas largas en el N, son los componentes activos de los productos suavizantes o ablandadores de tejidos que se usan después de el lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte ionica las lubrica e impide su adherencia al secarse.

Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento.

Las etanolaminas se utilizan para preparan amidas que son detergentes no iónicos empleados en preparados cosméticos, por su carácter suavizante, y para la fabricación de morfolina, un disolvente industrial de amplio uso.



 
 

 

AMIDAS:

 
 
 
 
 
¿ QUE SON?
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
                                                                           

¿ CÓMO SE NOMBRAN?


Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
fmnamida.gif (526 bytes)fnmetida.gif (716 bytes)fnn2eben.gif (1374 bytes)
metanamida
(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamida


PROPIEDADES FÍSICAS:
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.

          

Propiedades Químicas


Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno


Hidrólisis Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.

hidrolisis-acida



Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.


hidrolisis-basica-amidas

Reacción de las amidas con el ácido nitroso

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.



Reacción de hoffman

Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio , formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.



Reducción de amidas

Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
 



IMPORTANCIA INDUSTRIAL Y BIOTECNOLOGICA


Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas,surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la imetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.
La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
                                   
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.
La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica. Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros.La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes,adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.
En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos de presas y túneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos.

                                      NITRILOS:

¿Qué Son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
¿Cómo se nombran?

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
 
etanonitrilo
 B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN.
 
cianuro de propilo
  C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo
EJEMPLOS:

etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilobenzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo

Propiedades físicas:

El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
                                                                   
IMPORTANCIA INDUSTRIAL Y BIOTECNOLOGICA:


1) Impermeable y flexible con recubrimiento interno para un mayor confort, absorbe la transpiración y facilita la colocación. Texturado en palma y los dedos para un buen agarre.
2) Con una formulación específica para una alta resistencia a la mayoría de los solventes y bases oleosas.
3) Para aplicaciones industriales como procesamiento de productos alimenticios (carnes rojas, lechería, etc.); procesamiento de productos químicos; reparación de maquinaria, artes gráficas y fabricación de baterías.
             4) Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.

 

 



LINK DE IMAGENES:
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23. http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&sa=N&biw=1360&bih=667&tbm=isch&tbnid=fDF2lShXdjlVyM:&imgrefurl=http://www.opcionescomerciales.com/productos.aspx%3Fcat%3D1&docid=R1uH7g9B1tcYIM&imgurl=http://www.opcionescomerciales.com/Imagenes/Productos/nitrilos_desechables_img.jpg&w=516&h=527&ei=MOmPUIOQHoma9QTNpoDgAQ&zoom=1&iact=hc&vpx=948&vpy=4&dur=29&hovh=227&hovw=222&tx=114&ty=61&sig=101534516403232750673&page=2&tbnh=90&tbnw=80&start=16&ndsp=29&ved=1t:429,i:133
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25. http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&biw=1360&bih=667&tbm=isch&tbnid=izwr0kvoFar_rM:&imgrefurl=http://www.inspira.es/lo-que-hay-que-saber-para-comprar-carne-online&docid=bBxjkhvpSCpdTM&imgurl=http://sobreconceptos.com/wp-content/uploads/carnes.jpg&w=500&h=354&ei=2OmPUNTaEYSs8QTzxYCQBA&zoom=1&iact=rc&dur=413&sig=101534516403232750673&page=1&tbnh=136&tbnw=205&start=0&ndsp=19&ved=1t:429,i:141&tx=95&ty=37
26http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&biw=1360&bih=667&tbm=isch&tbnid=zh7L8ZSWa7T7zM:&imgrefurl=http://laresina.wordpress.com/2009/03/17/empaque-para-cafes/&docid=QeVabLfxEDS9TM&imgurl=http://laresina.files.wordpress.com/2009/03/empaques-pcafe.jpg&w=1014&h=764&ei=8-mPUM32MYrc9ASEloCoCQ&zoom=1&iact=rc&dur=342&sig=101534516403232750673&page=1&tbnh=135&tbnw=163&start=0&ndsp=20&ved=1t:429,i:138&tx=76&ty=30
27http://www.google.com.co/imgres?um=1&hl=es&biw=1360&bih=667&tbm=isch&tbnid=FBWUHJR9v-SqkM:&imgrefurl=http://www.echateunclick.com/blog/2009/06/21/empaques-y-embalajes/&docid=MgitPfS8tDjesM&imgurl=http://www.echateunclick.com/blog/wp-content/uploads/2009/06/empaqueskl6-300x212.jpg&w=300&h=212&ei=8-mPUM32MYrc9ASEloCoCQ&zoom=1&iact=rc&dur=531&sig=101534516403232750673&page=1&tbnh=132&tbnw=181&start=0&ndsp=18&ved=1t:429,i:144&tx=145&ty=61

1. QUIMICA ORGANICA; EDITORIAL:Santillana; AUTOR: Cesar Mondragon, Luz Yadira Peña, Martha Sánchez; UNIDAD: 5 Acidos Carboxilicos y funciones nitrogenadas; PÁGINAS: 136 - 142.
2. SPIN QUÍMICA 11; EDITORIAL: Voluntad S.A;AUTOR: Myriam Stella Fernandez Rincón, Jorge Omar Montero; PAGINAS: 135- 142.
3. HOLA QUIMICA TOMO 2, EDITORIAL: Indicadores de logro Sosaeta; AUTOR: Fabio Restrepo, Carmenza Barrera Quirogas; PAGINAS: 198-203.
4. QUIMICA SEGUNDA EDICIÒN; EDITORIAL: Pearson Educación; AUTOR: Paul Belfandi ;PAGINAS 626-630

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